НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. У ряду гідроксикислот обширно використовують емпіричні назви (гліколева
Обмен учебными материалами


НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. У ряду гідроксикислот широко використовують емпіричні назви (гліколева



У ряду гідроксикислот широко використовують емпіричні назви (гліколева, молочна, яблучна, винна, лимонна, саліцилова, галова тощо). Назви гідроксикис­лот утворюють від тривіальних або систематичних назв відповідних карбонових кислот, додаючи префікс гідрокси-.

У тривіальних назвах положення гідроксильної групи відносно карбоксильної групи позначають за допомогою літер грецького алфавіту а, |3, у і т. д. У система­тичних їх назвах використовують цифрові локанти, причому нумерацію починають з атома Карбону карбоксильної групи.

сн2—соон сн3— сн— соон ноос—сн—сн2— соон
он он он

гліколева кислота; молочна (лактатна) кислота; яблучна (малатна) кислота;

гідроксиоптова кислота; а-гідроксипропіонова кислота; а-гідроксибурштинова кислота;

гідроксиетанова кислота 2-гідроксипропанова кислота 2-гідроксибутандіова кислота



Глава 27



ноос—сн—сн—соон он он

винна (тартратна) кислота;

а,а'-дигідроксибурштинова кислота;

2,3-дшїдроксибутандіова кислота


ОН

ноос—сн2—с—сн2— соон соон

лимонна (цитратна) кислота; 2-гідрокси-1,2,3-пропантрикарбонова кислота




но


соон


=сн—соон



саліцилова кислота;

2-гідроксибензойна

кислота


галова кислота;

3,4,5-тригідроксибензойна

кислота


о-гідроксикорична кислота;

2-гідроксифенілпропенова

кислота


Для гідроксикислот характерна структурна ізомерія, зумовлена різною струк­турою вуглеводневого радикала, з яким зв'язана карбоксильна група, і різним положенням гідроксигрупи у вуглецевому ланцюзі:


сн3— сн2— сн—соон

ОН

2-гідроксибутанова кислота


СТРУКТУРНІ ІЗОМЕРИ

сн3

сн3—с—соон он

2-гідрокси-2-метил-пропанова кислота


сн3— сн—сн2— соон он

3-гідроксибутанова кислота


У ряду гідроксикислот часто зустрічається оптична ізомерія (див. с. 75—77). Молочна кислота містить у своїй структурі асиметричний атом Карбону та існує у вигляді двох оптичних ізомерів (енантіомерів):

СООН СООН


н

он сн3

(—)-молочна кислота


но

сн3

£-(+)-молочна кислота


27.2.2. АЛІФАТИЧНІ ГІДРОКСИКИСЛОТИ

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Гідроліз а-галогенокарбонових кислот. Під дією водних розчинів лугів а-галогенокарбонові кислоти гідролізуються з утворенням а-гідроксикислот:

сн3—сн—соон Вг

НОН;

СН3—СН—СООН ОН


а-бромопропіонова кислота


молочна кислота


ГетерОФУнКЦІОнаЛЬнІ КарБОнОВІ КиСЛОти
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 467

Окиснення гліколів і гідроксиальдегідів (альдолів).

Гліколі, що містять хоча б одну первинну гідроксильну групу, і альдолі при окисненні різними окисниками за певних умов можуть бути перетворені в гідроксикислоти:

сн2—сн2 [°]> сн2—соон

ОН ОН ОН

етиленгліколь гліколева кислота


сн,—сн—сн2—с

сн,—сн— сн2— с.

он н он он

3-гідроксибутаналь 3-гідроксибутанова кислота

Гідроліз гідроксинітрилів (ціангідринів).

Метод застосовують для добування а-гідроксикислот. При дії на альдегіди або кетони ціановодню утворюють­ся а-гідроксинітрили, які в кислому середовищі гідролізуються з утворенням а-гідроксикислот:

0Н 0Н

І

2НОН; Н

—-—► сн,—сн—соон

-NНз -3

ацетальдегід 2-гідроксицропанонітрил молочна кислота

Гідратація а,|3-ненасичених карбонових кислот.

а,|3-Ненасичені карбонові кисло­ти в присутності мінеральних кислот приєднують воду. Реакція перебігає всупереч правилу Марковникова і приводить до утворення Р-гідроксикислот:

(V

8+

У^ 8+ 8- Н+

н2с=сн—с + н—он —► н2с—сн2—соон

он

акрилова кислота Р-гідроксипроігіонова кислота


Последнее изменение этой страницы: 2018-09-12;


weddingpedia.ru 2018 год. Все права принадлежат их авторам! Главная